退職を切り出すベストタイミングの原則は、「会社の繁忙期を避け、プロジェクトの区切りが良い時期に、退職希望日の1～3ヶ月前に、直属の上司に伝える」ことです。タイミング一つで、あなたの退職が円満に進むか、トラブルに発展するかが大きく変わります。この記事では、年・月・週・日単位での最適なタイミングの見極め方から、避けるべき最悪のタイミング、そして失敗しないための具体的な手順まで、あなたが後悔しないための全てを解説します。
この記事のポイント
- 基本は1～3ヶ月前：法律上は2週間前でも可能ですが、円満退職を目指すなら、就業規則に従い余裕を持った時期に伝えましょう
- ボーナス支給後が狙い目：夏のボーナス（6～7月）、冬のボーナス（12月）を受け取った後が、経済的にも時期的にも最適なタイミングの一つです
- 繁忙期は絶対に避ける：会社の繁忙期やプロジェクトの佳境で伝えるのは、無責任な印象を与え、トラブルの元です
- 週初めの夕方がベター：上司も心に余裕がある週初め（月・火）の就業時間後が、落ち着いて話を聞いてもらいやすい時間帯です
- タイミングは「配慮」の証：最適なタイミングを選ぶことは、お世話になった会社への最後の誠意であり、あなた自身の評価を守るための戦略です
なぜ、退職を切り出す「タイミング」がこれほど重要なのか？
- 円満退職への影響：適切なタイミングが心の準備時間を作り感情的なしこりを防ぐ
- スムーズな引き継ぎ：後任選定と業務移行に十分な時間を確保できる
- 評価の保護：責任感のある人という印象を残し将来的なリスクを軽減
- 失敗時のリスク：自分勝手で無責任というレッテルや嫌がらせのリスク
「辞めることに変わりはないのだから、いつ伝えても同じでは？」
そう思う方もいるかもしれません。しかし、退職のタイミングは、あなたの社会人としての評価を決定づける、最後の重要なプレゼンテーションです。
適切なタイミングで伝えることで、円満退職に繋がりやすくなり、会社や上司が心の準備をする時間ができ、感情的なしこりが残りにくくなります。また、後任者の選定や業務の引き継ぎに十分な時間を確保でき、「立つ鳥跡を濁さず」を実践できます。
逆に、タイミングを誤ると、「自分勝手で無責任な人」というレッテルを貼られ、強い引き止めや、最悪の場合、嫌がらせに発展する可能性さえあります。
大手転職サイトdodaの調査によると、転職経験者が退職時にかかった引き継ぎ期間は「1ヶ月～2ヶ月未満」が約4割と最も多く、多くの人が十分な期間を確保しようと努めていることがわかります。
あなたの未来のために、戦略的にベストなタイミングを見極めましょう。
【マクロ編】年単位で考える、退職を切り出すべき最適な「時期」
- ボーナス支給後（6月～7月 / 12月～1月）：経済的にも時期的にも最適
- プロジェクト完了後：責任を果たした事実が退職の説得力を増す
- 人事異動内示前（1～2月 / 7～8月）：会社の人員配置計画への配慮
- 年間スケジュールを俯瞰：大きな視点で最適な時期を選択
まずは、年間を通した大きな視点で、いつが退職を切り出すのに適した「時期」なのかを見ていきましょう。
ベストタイミング①：ボーナス支給後（6月～7月 / 12月～1月）
多くの企業では、夏のボーナスが6月下旬～7月上旬、冬のボーナスが12月に支給されます。支給を確認してから退職を切り出すのが、経済的にも最も賢明な選択です。
ボーナスは、算定期間中の働きに対する正当な報酬です。受け取ることに、何ら罪悪感を感じる必要はありません。転職活動や次の職場での準備資金としても活用できるため、タイミングとしては理想的です。
ベストタイミング②：プロジェクトの完了後・大きな仕事の区切り
担当していた大きなプロジェクトや、責任ある仕事が一段落した直後は、退職を切り出す絶好の機会です。あなたの責務を果たしたという事実が、退職の説得力を増し、周囲からの理解も得やすくなります。
「最後まで責任を持って取り組んだ」という事実は、退職後の評価にも大きく影響し、転職活動での推薦状や、将来的な人脈維持にもプラスに働きます。
ベストタイミング③：人事異動の内示前（1～2月 / 7～8月）
多くの企業では、4月や10月の組織改編に向けて、1～2ヶ月前に人事異動の内示が出始めます。その前に退職の意思を伝えることで、会社はあなたの後任を含めた、スムーズな人員配置計画を立てることができます。これは、会社への大きな「配慮」となります。
【ミクロ編】週・日単位で考える、退職を切り出すべき最適な「時間」
次に、ピンポイントで「何曜日の何時頃か」という、ミクロな視点で最適なタイミングを探ります。細かなタイミングの配慮が、上司の受け取り方を大きく左右します。
ベストタイミング①：週の初め（月曜日・火曜日）
- 金曜日を避ける理由：週末に上司が対応を考える負担をかけてしまう
- 週初めのメリット：その週のうちに必要な手続きや今後のスケジュールを話し合える
- 心理的な効果：新しい週の始まりで前向きな話し合いがしやすい
- 実務的なメリット：スッキリした気持ちで週を過ごせる
週末を挟んでしまう金曜日に伝えると、上司がその後の土日に対応を考えなければならず、負担をかけてしまいます。また、あなた自身もスッキリしない週末を過ごすことになりがちです。
ベストタイミング②：一日の終わり（夕方・就業時間後）
始業直後や日中の忙しい時間帯は避けるのがマナーです。上司も他の業務に追われている可能性が高く、じっくり話を聞いてもらえません。就業時間が終わる少し前や、終業後に「今、少しよろしいでしょうか」と声をかけるのが、最もスマートです。
ベストタイミング③：上司の機嫌が良い時（最重要）
結局のところ、これが最も重要な要素かもしれません。大きなプレゼンが終わった後、良い報告をした後など、上司の機嫌が良い時を狙いましょう。逆に、トラブルの後や、明らかに不機嫌な時は、日を改める勇気も必要です。
絶対に避けろ！退職を切り出す「最悪のタイミング」ワースト5
- 会社の繁忙期の真っ只中：チーム全員が多忙な時期は最も避けるべき
- 重要なプロジェクトの佳境・直前：キーパーソンとしての責任を放棄する印象
- 人事異動内示後：全ての人員配置計画を覆すことになる
- 就業規則の期限超過：ルール無視は円満退職を自ら放棄
- 非公式な場（飲み会など）：重要な報告にふさわしくない場所
ベストタイミングと合わせて、避けるべき最悪のタイミングも知っておきましょう。これを避けるだけで、トラブルの発生確率を大幅に下げることができます。
会社の繁忙期の真っ只中
業界や部署によって異なりますが（例：IT業界の納期前、小売業のセール時期、経理の決算期）、チーム全員が猫の手も借りたい時期に退職を切り出すのは、最も避けるべきです。
この時期に退職を申し出ると、「なぜこの忙しい時に」という感情的な反発を招き、円満退職から遠ざかってしまいます。
重要なプロジェクトの佳境・直前
あなたがキーパーソンとなっているプロジェクトが佳境を迎えている、あるいはまさに始まろうとしているタイミングで伝えるのは、無責任のそしりを免れません。プロジェクトの成否に関わる重要な局面では、退職の申し出は控えるべきです。
人事異動の内示が出た直後
あなたを含めた来期の人員配置が決定した直後に「辞めます」と伝えると、全てを覆すことになり、上司や人事部に多大な迷惑をかけます。
就業規則で定められた期限を過ぎてから
「退職は1ヶ月前に申し出ること」と就業規則で定められているのに、2週間前に申し出るなど、ルールを無視するのは円満退職を自ら放棄するようなものです。
飲み会など、オフィシャルではない場
退職は、あなたの人生に関わる極めて重要な報告です。お酒の席などで、軽々しく伝えるのは絶対にやめましょう。必ず、改まった一対一の場で伝えてください。
状況別・タイミング判断ガイド
理想的なタイミングを狙いたくても、現実的には様々な制約があります。よくある状況別に、どう判断すべきかのガイドラインをお示しします。
担当プロジェクトが始まったばかりの場合
- 長期プロジェクト：半年や1年に及ぶ場合は完了まで待つ必要なし
- 配慮の姿勢：通常より長めの引き継ぎ期間（2～3ヶ月）を申し出る
- 影響度の考慮：プロジェクトの初期段階でのあなたの役割を客観視
- 理解を得る工夫：誠意ある姿勢で上司との合意形成を図る
プロジェクトの期間にもよりますが、半年や1年に及ぶ長期プロジェクトの場合、完了まで待つ必要はありません。ただし、プロジェクトの初期段階であなたが抜けることの影響を考慮し、通常より長めの引き継ぎ期間（2～3ヶ月）を申し出るなどの配慮を見せることで、理解を得やすくなります。
直属の上司との関係が悪い場合
それでも、社会人としての筋道として、まずは直属の上司に伝えるのが基本です。ただし、上司が威圧的で恐怖を感じる場合は、話は別です。あなたの心身の安全を最優先し、人事部やさらに上の上司に相談する、という手順を踏みましょう。
上司が怖い場合の具体的な対処法はこちらをご覧ください。
→ [上司が怖くて退職言えない時の対処法【威圧的上司攻略術】]
転職先の入社日が迫っている場合
転職先の入社日は、現職の就業規則や引き継ぎ期間を考慮した上で、余裕を持って設定するのが鉄則です。もし、既にタイトなスケジュールで入社日が決まってしまっている場合は、正直に上司に事情を話し、可能な限りスムーズな引き継ぎができるよう、最大限の協力をする姿勢を見せることが重要です。
FAQ（よくある質問）
- 法律では2週間前と聞きましたが、本当に1ヶ月以上前に言う必要がありますか？
-
はい、法律（民法第627条）では2週間前で退職は成立します。しかし、これはあくまで法律上の最低ラインです。「円満退職」を目指し、社会人としての信頼を損なわないためには、就業規則に従い、引き継ぎに十分な期間を確保することが強く推奨されます。
- 退職を切り出すか迷っている段階で、上司に相談してもいいですか？
-
基本的にはお勧めしません。「迷っている」という相談は、上司から見れば「引き止めれば残る可能性がある」と捉えられ、強い慰留にあう原因になります。退職の意思が完全に固まってから、「報告」として伝えるのが鉄則です。
- 退職希望日を伝えたら、会社から変更をお願いされました。応じるべきですか？
-
後任の採用が難航しているなど、やむを得ない事情がある場合は、1ヶ月程度の延長であれば、協力的な姿勢を見せることで円満退職に繋がりやすくなります。しかし、不当に長い期間の延長を強いられるようであれば、応じる義務はありません。
- 派遣社員や契約社員の場合、タイミングは異なりますか？
-
契約期間の定めがある場合、原則として契約期間中の自己都合退職はできません。ただし、「やむを得ない事由」（病気や家族の介護など）がある場合は可能です。契約満了をもって退職する場合は、契約更新の意思確認をされるタイミング（満了の1～3ヶ月前）で、更新しない旨を伝えましょう。
意思を固めて、伝えるための具体的な手順はこちらで確認してください。
→ [「会社辞めたい言えない」を解決！上司への切り出し方完全マニュアル]
まとめ：タイミングは、あなたの誠意を伝える最後のメッセージ
退職を切り出すタイミングを選ぶことは、単なるスケジューリングではありません。
それは、お世話になった会社や同僚に対して、あなたが示せる最後の「誠意」であり、「配慮」という名のメッセージです。
この記事で紹介したベストタイミングの原則と、あなた自身の状況を照らし合わせ、戦略的に「決行日」を設定してください。
周到な準備と最適なタイミングが、あなたの円満退職を確実なものにし、晴れやかな気持ちで次のステージへと向かうための、力強い追い風となるはずです。
■ 公式/参考URL一覧
- doda – みんなの転職「ホンネ」調査レポート「退職の申し出、いつ誰にした？」:
- 転職経験者が実際に退職を申し出た時期や引き継ぎ期間に関するデータを参照。
- 日本の人事部 – 円満退職:
- 人事・労務の観点から、円満退職の重要性や、企業側が望む退職申し出のタイミングについての考え方を参照。
- e-Gov法令検索 – 民法（明治二十九年法律第八十九号）第六百二十七条:
- 退職申し出の法的期限（2週間）の根拠条文として、正確な情報を提供するために参照。
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